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1950年,咏春派一代宗师叶问与妻子张永成带同儿子叶准到澳门生活,继而到香港谋生。一次较量,梁双甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问先后收了李琼、陈四妹、邓声、汪东、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮一段鲜为人知的事迹。汪东与吴赞好斗,四处与其他门派打斗,需要叶问经常调解。某夜,工友们与梁双在天台开会起冲突,叶问出手制伏众人。另一方面,邓声沉迷名利,与贪污警员同流合污。污。叶问向邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。1959年,九龙城寨由江湖中人地头龙统领,经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天的狮队胜出,好让地头龙操控赛果。比赛当天,魏霸天偷袭吴忠,叶问出手救助吴忠,击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。